Thomas Jacob Hilfiger es un diseñador de moda de New York, creador de la icónica marca de ropa deportiva Tommy Hilfiger durante el año 1985. Dicha empresa tuvo su lugar en la historia del Hip Hop, si miramos la vieja escuela podríamos recordar varios raperos que en sus letras mencionaban la marca o apareciendo en sus videoclips y shows vestidos de Tommy.
Los inicios de la etiqueta se remontan a la década de los 80s, momento en el que Polo Ralph Lauren era la que todos los raperos querían tener, pero poco a poco Tommy se fue adueñando de la escena con la ayuda de algunos de los rimadores del momento. »Yo sabía exactamente lo que quería hacer, quería construir una especie de marca que defina un estilo de vida de muy buen gusto y muy fresh» asegura Hilfiger, que con ayuda de su hermano Andy trabajaba en la marca. Raekwon, ya estaba en el juego del rap en el momento que surgía la ropa de Tommy y asegura que Polo de a poco fue bajando el nivel a comparación de la nueva marca, por lo que en el ghetto eran cada vez más los que la elegían. »Su ropa encajaba perfectamente. Lo siguiente que sé, que comenzamos a mencionarlo que en nuestras rimas. En mis ojos, Polo comenzó a envejecer, y Hilfiger era nuevo.» afirma el rapero de Wu-Tang Clan.
Unos pocos años mas tarde, para ser exactos en 1992, cuando Mary J. Blige lanza su exitoso disco »What’s the 411?», se lo puede escuchar al rapero Grand Puba en la colaboración del tema de nombre homónimo al álbum, hablar acerca de la ropa de Tommy en una de sus rimas. Estos versos no quedaron en el aire sino que esto ayudó al crecimiento de la marca en el ghetto, ya que Puba era uno de los tipos más frescos de aquel entonces por lo que muchos ni bien escucharon corrieron a buscar su propia ropa de la marca. Por otro lado el hermano del creador de esta respetada compañía, vivía en Harlem y se cruzó con un grupo de niños que con mucho entusiasmo le dijeron »tienes que escuchar el nombre de tu hermano en esta canción», asombrado por el acontecimiento, Andy Hilfiger llamó a su hermano para compartir la noticia por lo que propusieron juntarse con el rapero para conocerse. Finalmente en aquel encuentro los empresarios tras dar las gracias ofrecen unos $20.000 en ropa a Puba, quien se mostró muy contento por aquella alianza teniendo en cuenta que este tipo de sponsors no existía en aquel tiempo, era algo fuera de lo común regalar ropa a los raperos, pero Tommy cambió el juego ya que el siempre tenia las puertas abiertas. Por su parte el rapero comenta que constantemente recibía ropa, mas que nada cuando tenia que rodar un video o dar un show, incluso recuerda que en un momento Tommy le dió un cheque con una buena suma como agradecimiento por su ayuda. »Cuando he mencionado Tommy [en mi música], fue cuando despegó. Yo era como una bendición disfrazada para que la línea de ropa» agrega Grand Puba. 
En las calles de los barrios Puba había popularizado la marca, pero llegó un momento más explosivo en 1994 y todo empezó en los Grammy cuando Andy vió a Snoop y rápidamente le dijo a Tommy, »Ese es Snoop Dogg es el rapero más elevado de Los Ángeles en este momento», por lo que inmediatamente se presentaron antes el rapero y le comentaron de la marca a lo que Snoop les dijo que habia escuchado hablar de ellos, intercambiaron números y estrecharon la mano. Andy, creía que el rimador de Long Beach jamas los llamaría pero al día siguiente a llegar del trabajo tenía un mensaje de Snoop en la contestadora diciendo »A-YO, Andy soy Snoop Dogg, llamame luego!». Sin dudarlo se comunicaron con el rapero y dos horas más tarde se presentaron en la oficina donde le dieron algo de ropa, conocieron el lugar y pasaron el rato. Unos días mas tarde Snoop Doggy Dogg llama avisando que necesitaba más ropa ya que iba a estar en e programa Saturday Night Live, por lo que inemdiatamente Andy Hilfiger le llevo unos modelos nuevos de unas chombas de Rugby. A la noche siguiente Tommy llama a su hermano para avisarle que prenda la tele que esos tipos que habían conocido estaban usando su ropa. El lunes al llegar a la oficina el personal de todo el país llamaba preguntando que tenían de especial esas camisas que todos las pedían, resulta ser que vieron a Snoop vestido de Tommy y al día siguiente se agotó el stock que acababa de ingresar, una locura!
Ya en 1996 con la marca moviendose en otro nive, organizaron su primer desfile junto a Vibe, donde participaron varias figuras de la industria del Hip Hop tal como Quincy Jones, Method Man, Treach de Naughty by Nature o Raekwon quien tras recibir la invitación se emocionó ya que era un fanatico de la ropa de Tommy Hilfiger y participó con gran gusto. Era tal la magnitud que algunos quedaron afuera como The Fugees que pidieron participar pero Tommy y Andy ya tenian todo armado. En ese momento conocieron a muchas estrellas de rap ya que al desfile habían asistido figuras como Jay Z, Limp Bizkit, Q-Tip, Puff Daddy, Russell Simmons, Anna Wintour, Missy Eliot, entre muchos otros. Esto fue el comienzo de algo muy grande como asociar el Hip Hop con el mundo de la moda, algo muy común en estos días.
Aaliyah fue otra de las grandes caras en la marca ya que era el modelo a seguir de muchas jóvenes durante los 90s, ella era muy hermosa y sencilla, por lo que vestirse con la marca de Tommy ayudo mucho a aumentar las ventas a pesar de que venian arrazando. A partir de esta legendaria marca que abrazó al Hip Hip, salieron muchas otras y hoy en día es algo muy común pero siempre debemos recordar a Tommy Hilfiger como empresa pionera en este rubro. 